In deze romantische komedie maken we kennis met Jessie. Zij is net door haar vriend gedumpt als Liz, een klant van haar bloemenzaak, haar vraagt om te helpen bij het plannen van haar bruiloft. Het feest moet al over acht dagen plaatsvinden, maar Jessie houdt wel van een uitdaging dus ze zegt ja. In haar rol van wedding planner werkt ze nauw samen met Lawrence (Jeremy Irons). Een cateraar op leeftijd die zich niet aan vrouwen kan binden. Terwijl de voorbereidingen van de bruiloft in volle gang zijn, regelt een kennis van Lawrence een blind date voor hem met Sara, een vrouw die letterlijk blind is. Na een onhandig begin groeien de twee langzaam naar elkaar toe en krijgt Lawrence dankzij Sara een nieuwe kijk op de wereld. De rol van Sara wordt glansrijk gespeeld door Diana Keaton. Deze legendarische actrice werd beroemd met haar rol in The Godfather en won later een Golden Globe én een Oscar voor haar vertolking van Annie Hall in de gelijknamige speelfilm.